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二茂鐵基三級(jí)醇的合成

文章出處: 天元航材    責(zé)任編輯: 天元化工新材廠家    發(fā)布時(shí)間:2018-05-29 17:14:44    點(diǎn)擊數(shù):44    【
[導(dǎo)讀]: 二茂鐵基三級(jí)醇作為一種有效抗癌藥物的核心結(jié)構(gòu)模塊和生物傳感器關(guān)鍵探針,在藥物學(xué)和材料化學(xué)領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用,合成二茂鐵基三級(jí)醇的研究將具有非常重要的應(yīng)用價(jià)值。先前報(bào)道的合成路線有兩...

二茂鐵基三級(jí)醇的合成

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二茂鐵基三級(jí)醇作為一種有效抗癌藥物的核心結(jié)構(gòu)模塊和生物傳感器關(guān)鍵探針,在藥物學(xué)和材料化學(xué)領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用,合成二茂鐵基三級(jí)醇的研究將具有非常重要的應(yīng)用價(jià)值。先前報(bào)道的合成路線有兩種分別是通過(guò)烷基鋰來(lái)合成或通過(guò)格式試劑來(lái)合成。然而這兩種方法都存在不足。前者是反應(yīng)條件苛刻操作復(fù)雜,產(chǎn)率低且烷基鋰昂貴不易實(shí)現(xiàn)工業(yè)化應(yīng)用。后者是烷基化產(chǎn)率低,還原性副反應(yīng)產(chǎn)物多。本實(shí)驗(yàn)通過(guò)將格式試劑與氯化鋅原位合成有機(jī)鋅酸復(fù)合物,從而開(kāi)展了有機(jī)鋅酸復(fù)合物催化格式試劑對(duì)二茂鐵基酮的高效化學(xué)選擇性的烷基化反應(yīng),來(lái)制備二茂鐵基三級(jí)醇,并取得了很好的效果。例如異丙基格式參與的烷基化反應(yīng)是最困難的烷基化反應(yīng)之一,而單一i-PrMgCl與二茂鐵基乙酮直接反應(yīng)生成的烷基化產(chǎn)物產(chǎn)率僅為20%,而通過(guò)將i-PrMgCl(3倍量)和ZnCl2(1倍量)混合原位生成高效的親核性烷基化試劑有機(jī)鋅酸復(fù)合物,它催化格式試劑再與二茂鐵基苯基酮進(jìn)行反應(yīng),則此反應(yīng)能夠順利進(jìn)行。相應(yīng)的烷基化產(chǎn)物獲得了91%的產(chǎn)率,還原副產(chǎn)物產(chǎn)率相應(yīng)從36%降低至0%。較常用的烷基化試劑:烷基鋰和格式試劑,機(jī)鋅酸復(fù)合物能夠有效地進(jìn)行二茂鐵基酮的烷基化,而方法將成為非常好的通用烷基化方法。

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