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二茂鐵二甲酸二甲酯的合成

文章出處：天元航材責(zé)任編輯：天元化工新材廠家發(fā)布時間：2018-04-17 17:54:01 點(diǎn)擊數(shù)：55 【大 中 小】

[導(dǎo)讀]：二茂鐵二甲酸二甲酯是二茂鐵重要的衍生物,有著廣泛的應(yīng)用,將其和雜環(huán)化學(xué)交叉結(jié)合形成了一個很有發(fā)展前途的研究方向。二茂鐵二甲酸二甲酯具有較低的毒性,用它取代具有生物活性的分子中的某些芳香...

二茂鐵二甲酸二甲酯的合成

二茂鐵二甲酸二甲酯是二茂鐵重要的衍生物,有著廣泛的應(yīng)用,將其和雜環(huán)化學(xué)交叉結(jié)合形成了一個很有發(fā)展前途的研究方向。二茂鐵二甲酸二甲酯具有較低的毒性,用它取代具有生物活性的分子中的某些芳香環(huán)可以提高整個分子的活性。無疑,把2種具有生物活性的分子聚集到同一分子中實(shí)現(xiàn)其活性疊加,對于探索并合成一類低毒、具有廣譜生物活性的新衍生物是很有意義的。羧酸和醇的酯化反應(yīng)常用硫酸作催化劑,近年來,雜多酸、強(qiáng)酸型離子交換樹脂、固體超強(qiáng)酸、Lewis酸(硫酸銅、三氯化鐵等)也常用作酯化反應(yīng)的催化劑。由于二茂鐵二羧酸在酯化過程中容易被氧化,因此在合成過程中催化劑以及合成方法的選擇尤為重要。然而有關(guān)1,1’2二茂鐵二甲酸酯的合成研究相對較少,目前文獻(xiàn)報道用濃硫酸作催化劑,反應(yīng)25h時收率為76%左右。為了提高產(chǎn)物的收率,優(yōu)化反應(yīng)條件,筆者首先應(yīng)用對甲苯磺酸、對甲苯磺酰氯、三氯化鐵、硫酸銅、硫酸氫鉀等不同催化劑催化1,1’2二茂鐵二甲酸的甲酯化反應(yīng),研究催化劑對反應(yīng)的影響。首次采用1,1’2二茂鐵二甲酸、甲醇、二氯亞砜和三乙胺一鍋反應(yīng)法合成1,1’2二茂鐵二甲酸二甲酯,結(jié)果表明選擇一鍋法具有收率高、反應(yīng)后產(chǎn)物易于處理的優(yōu)點(diǎn)?？疾炝舜呋瘎┯昧俊囟?、時間等對一鍋法酯化反應(yīng)的影響,優(yōu)化了反應(yīng)條件。

二茂鐵

最終確定了最佳的反應(yīng)條件:1,1’2二茂鐵二甲酸與二氯亞砜的物質(zhì)的量比為1∶2.5,加入與二氯亞砜等量的三乙胺,酯化溫度為50℃,反應(yīng)時間為4.5h,得到產(chǎn)物的收率為91.1%。

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